Halojenli hidrokarbonlar: elde edilmesi, kimyasal özellikleri, kullanımı

Hidrokarbonlar - organik ile ilgili bileşiklerin çok geniş bir sınıf. Bunlar hemen hemen herkes endüstrisi, yaşam, doğada geniş uygulama bulur aralarında maddelerin birkaç büyük grupları yer alır. Özellikle önemli olan makalede ele alınacak halojenli hidrokarbonlar vardır. Bunlar sadece yüksek bir ticari değere değil, aynı zamanda birçok kimyasal sentezler için önemli bir hammadde, ilaçların ve diğer önemli bileşiklerin hazırlanmasını sahiptir. Biz onların moleküler yapısı, özellikleri ve diğer özelliklerine özellikle dikkat edin.

Halojenli hidrokarbonlar genel özellikleri

Bu sınıf bileşikler kimya açısından, bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir veya başka bir halojen ile ikame edildiği tüm bu hidrokarbonları içerir. onlar büyük sanayi önemi olduğundan, bu durum, maddelerin çok geniş bir kategoridir. Zaman insanların oldukça kısa dönem hemen hemen tüm halojenli hidrokarbonlar sentezlemek öğrendik içinde, bunların kullanımı ise tıp, kimya sanayi, gıda sanayi ve günlük yaşamda gereklidir.

Bu bileşiklerin hazırlanmasında temel yöntemi, - laboratuvar ve endüstride hem de doğada sentetik yol hemen hemen hiçbiri oluşmaz. halojen nedeniyle bunlar son derece reaktiftir. Bu büyük ölçüde, bir ara ürün olarak, kimyasal sentezde uygulamalarını belirler.

halojenli hidrokarbonlar temsilcileri bir sürü gibi, farklı kriterlere göre sınıflandırmak. temel yapıları ve devre bağlantılarının çok sayıda, ve halojen atomu fark ve konumun her iki yer alır.

Halojenli hidrokarbonlar sınıflandırma

ayırma bir birinci düzenlemesi, tümü için geçerlidir genel olarak kabul edilen ilkelere dayanmaktadır organik bileşikler. Sınıflandırma karbon zincirinin, kendi uyup uymadığının türü farka dayanır. Buna dayanarak yayarlar:

• halojenlenmiş hidrokarbonlar sınırlandırılması;
• doymamış
• aromatik;
• alifatik anlamına gelir;
• asiklik.

Sonraki ayırma, bir halojen atomu ve molekül içinde nicel içeriğine dayanır. Bu durumda, yayın:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri;
• tetra;
• böylece pentaproizvodnye ve.

Biz halojen hakkında konuşursak, daha sonra alt grubun adı iki kelimeden oluşur. örnek, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken için vb.

Aynı zamanda, tercihen halojenize doymuş hidrokarbonlar ile ayrılmaktadır sınıflandırılması, başka bir düzenlemesi vardır. Bu halojen bağlandığı karbon atomu sayısıdır. Bu durumda, yayın:

• Birincil türevleri;
• ikincil;
• üçüncül, vb.

Her bir örnek, tüm endikasyonlar ve organik bileşiklerin sistemine tam yerini tespit göre sıralanabilir. Örneğin, _CH3 bir bileşim ile bir bileşik, - CH = CH-CCL ₃ olarak sınıflandırılabilir _CH2-CH. Bu sınır alifatik trihlorproizvodnoe penten değildir.

moleküler yapı

halojen atomunun varlığı ancak fiziksel ve kimyasal özellikleri, ve molekülün genel yapısını hem etkileyemez. Bu sınıf bileşikler için genel bir formül R-Hal formda olan, burada R - herhangi bir yapının serbest radikal bir hidrokarbon, ve Hal - bir halojen atomu, bir veya daha fazla. karbon ve halojen arasındaki iletişim güçlü bir bütün olarak molekülün iki etki eğilimi bu sayede, polarize:

• Negatif endüktans;
• Pozitif mezomerik.

Hal atomu her elektron geri çekilmeli ikame özelliklerini sergiler, böylece burada, burada birinci, önemli ölçüde daha güçlüdür.

moleküllerin tüm diğer yapısal özellikleri hiçbir konvansiyonel hidrokarbonların farklıdır. Özellikler yapısı ve zincir dallanma, karbon atomu, aromatik kuvvet özellikleri sayısını açıklanmıştır.

Özel dikkat halojenli hidrokarbonlar isimlendirme gerekir. Nasıl veri bağlantısı çağrılacak? Bunu yapmak için, birkaç kuralları takip etmek gerekir.

1. Zincir Numaralandırma yakın bir halojen atomu olduğu için ucu ile başlar. bir çoklu bağ var ise, geri sayım olmayan elektron-çekme ikame ile onunla başlar.
2. Adı Hal önek olarak, aynı zamanda bu hareket ettiği karbon atomu sayısını gösterir gerektiğini belirtmiştir.
3. Son adım, ana zincir atomları halka (ya da) adı verilir.

gibi isimler bir örneği: _CH2 = CH-CHCl _{2-3-dikloropropen-1.}

adı verilen ve rasyonel isimlendirme edilebilir. eki-id halojen ile - bu durumda, radikal sonra adı dilinde ve. Örnek: _{CH3-CH2-CH2-Br,} - propil bromür.

Organik bileşiklerin diğer sınıfları gibi halojenlenmiş hidrokarbonlar, özellikle bir yapıya sahiptirler. Bu, pek çok üye tarihsel isimler tayin sağlar. Örneğin, Halotan CF ₃ CBrClH. molekül içinde üç halojenler kullanılabilirliği maddenin özel nitelikleri sağlar. Bu tıpta kullanılır, nedenle tarihsel adları kullanmak daha olasıdır.

sentetik yöntemler

halojenlenmiş hidrokarbonlar hazırlama yöntemleri oldukça çeşitlidir. laboratuvar ve endüstride bu bileşiklerin sentezinde beş temel yöntem vardır.

1. Geleneksel hidrokarbon normal yapısının halojenlenmesi. Genel reaksiyon şeması R-Hal + HHal → RH + _Hal2. aşağıdaki gibi işlemin özellikleri şunlardır: klor ve UV ışınlarına emin brom, iyot, reaksiyon pratik olarak imkansız ya da çok yavaştır. flor etkileşimi çok aktif olduğu için, bu yüzden, saf haldeki aktif halojen kullanmak mümkün değildir. Lewis asidi - Ayrıca, aromatik türevler halojenasyonu özel katalizörler işlemi kullanmak gerekir. örneğin, demir klorür veya alüminyum için.
2. halojenli hidrokarbonlar hazırlanması da gidrogalogenirovaniya tarafından gerçekleştirilmektedir. Bununla birlikte, bu ilk bileşik bir doymamış hidrokarbon olması gerekmektedir. Örnek: R, = RR + HHal RR-RHal →. Bu bileşik, endüstriyel sentezler için önemli bir hammaddedir beri en benzer elektrofilik Buna ek olarak, kloroeten veya vinil klorür elde etmek için kullanılır.
3. gidrogalogenov alkoller üzerindeki etkiler. , R-OH + HHal → R: reaksiyonun genel formu aşağıdaki Hal + H ₂ O. bir katalizörün bir yönü zorunlu varlığında. Fosfor klorürler, sülfür, çinko ya da demir, sülfürik asit, bir çözelti: kullanılabilen hızlandırıcılar işleminin örnekleri , çinko klorür - Lucas reaktif hidroklorik asit kullanılır.
4. oksitleyici madde olarak asit tuzlarının dekarboksilasyonu. yöntem için bir başka isim - Reaksiyon Borodin'e-Hunsdikkera. özü gümüş türevlerinden bir karbon dioksit molekülü bölünmesinden ibarettir karboksilik asitlerin halojen - bir oksitleyici maddeye maruz kaldığı zaman. Bunun bir sonucu olarak, halojenlenmiş hidrokarbonlar oluşur. R-COOAg + Hal → R: Reaksiyonlar, genellikle aşağıdaki gibidir Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sentez galoformov. Başka bir deyişle, bir resepsiyon trigalogenproizvodnyh metan. en kolay yolu, bunları üretmek için - aseton alkalin çözeltisi halojen maruz. Bunun bir sonucu olarak, bir oluşum galoformnyh molekülleri vardır. sanayi göre halojenli aromatik bir hidrokarbon içerisinde aynı şekilde sentezlenir.

Özellikle bu sınıfın doymamış temsilcileri sentezine dikkat edilmelidir. Temel yöntem - zincirde bir çift bağ içeren bir ürünle sonuçlanır halojen varlığında, alkinler cıva tuzları ve bakır etkisidir.

Halojenli aromatik hidrokarbonlar halojenasyon reaksiyonları arenler veya alkylarene yan zincir tarafından elde edilmiştir. onlar tarımda böcek öldürücü olarak kullanılmaktadır beri Bunlar önemli endüstriyel ürünlerdir.

fiziksel özellikler

fiziksel özellikleri halojenlenmiş hidrokarbonlar molekülün yapısına doğrudan bağlıdır. kaynama sıcaklığı ve agregasyon erime konumda, karbon zincirinde atomu ve yan kısmında mümkün dalların sayısını etkiler. daha rakamlar daha yüksektir. Genel olarak biz birkaç noktada fiziksel parametreleri nitelendireceğiz.

1. Görünüş: birinci alt temsilcileri - gazlar, _C12 sonraki - katı gövde - Yukarıdaki sıvı.
2. Keskin bir tatsız özgü koku, hemen hemen tüm temsilcileri var.
3. Çok zayıf suda çözünür, ama kendin - mükemmel çözücüler. organik bileşikler çok iyi çözülür.
4. Kaynama ve ana zincirde C-atomu sayısı arttıkça sıcaklık artışı erime.
5. sudan daha ağır fluor türevleri hariç, tüm bağlantılar.
6. maddenin kaynama noktası ana zincirde daha fazla dal, daha düşüktür.

temsilcileri bileşimi ve yapısı büyük ölçüde değişiklik gösterdiğinden, zor, ortak pek çok benzer özellikleri tespit etmek. Bu nedenle, hidrokarbonların bu serinin her bir özel bileşik için daha iyi bir sonuç değerleri.

kimyasal özellikleri

kimya sanayi ve sentez reaksiyonları dikkate almak gerekir en önemli parametrelerden biri halojenlenmiş hidrokarbonlar kimyasal özellikleri vardır. farkın birkaç nedeni vardır gibi onlar, bütün üyeler için aynı değildir.

1. karbon zincirinin yapısı. ikame reaksiyonu (nükleofilik tip) en kolay yolu, ikincil ve üçüncül alkil halojenürler gelir.
2. Halojen türü de önemlidir. karbon ve Hal arasındaki iletişim kuvvetle polarize edilir ve serbest radikalleri serbest bırakmak için kolay rüptürü niteliği taşıdığını söyledi. F-CI-Br-I: Bununla birlikte, iletişim kurmak için en kolay yolu nedeniyle bir dizi bağlanma enerjisi olarak doğal değişim (indirgeme) iyot ve karbon arasında kalır.
3. aromatik bir kök ya da çoklu bağların varlığı.
4. Yapı ve radikal dallanma.

Genel olarak, halojenürler tam nükleofilik ikame reaksiyona alkil en iyisidir. yırtılması sonrasında karbon atomu sonra nedeniyle kısmi pozitif yükü konsantre edildi halojeni. Bu alıcı eletronootritsatelnyh partikülleri olmak için bir radikal bütün olarak sağlar. Örneğin:

• ^{- OH;}
• SO ₄ ^2-;
• _NO2 ^-;
• CN ^- ve diğerleri.

Bu, sadece arzu edilen işlevselliğini sağlayacak uygun bir ayraç seçmek gerekir halojene edilmiş bir hidrokarbon organik bileşiklerin hemen hemen herhangi bir sınıf gidin gerçeğini açıklar.

Genel olarak, halojenlenmiş bir hidrokarbon kimyasal özellikleri aşağıdaki etkileşimlere girme yeteneği olduğu söylenebilir.

1. ikame reaksiyonunda - farklı bir tür nükleofilik parçacıkları bulunmaktadır. Sonuç sahip olabilir: alkoller, eterler, esterler, nitro bileşikleri, aminler, nitriller, karboksilik asitler.
2. Eliminasyon reaksiyonu veya dehidrohalojenasyon. Alkali halojenür molekülünün bir alkol solüsyonu, bir sonucu olarak bozulabilir. Bu şekilde oluşturulan alken, düşük molekül ağırlıklı yan ürün - ve tuzlu su. Reaksiyonun Örnek: _{CH3-CH2-CH2-CH2-Br} + NaOH _(alkol) → _CH3-CH2-CH = _CH2 + NaBr + _H2O Bu işlemler, - önemli alkenler sentezinin temel yöntemlerden biri. yöntem her zaman yüksek sıcaklık eşlik eder.
3. Preparasyon Wurtz sentez yöntemi normal yapı alkanlar. Reaksiyonun özü, halo-ikame edilmiş hidrokarbon (iki molekülün) sodyum metal açığa oluşur. Ne kadar güçlü elektropozitif iyonu, sodyum bileşiğinden halojen atomları kabul eder. Bunun bir sonucu olarak, verilen hidrokarbon kökleri, yeni bir yapı oluşturan bir alkan, bir bağ arasında kapatılır. Örnek: _CH3-CH2-CI + _CH3-CH2-CI + 2Na → _{CH3-CH2-CH2-CH3} + 2NaCl.
   
4. Friedel-Crafts reaksiyonu ile, aromatik hidrokarbonlar sentezi homologlarıdır. işlemin özü - alüminyum klorür varlığında, haloalkil benzen tabi tutulması. toluen ikame reaksiyonları ve hidrojen klorür oluşumunun bir sonucu olarak. Bu durumda, bir katalizörün mevcudiyeti gereklidir. oksidize edilebilir, bu şekilde benzen ve homologları yanında.
5. Preparasyon Grenyara sıvı. Bu reaktif bileşim içinde bir magnezyum iyonu ile bir halo-ikame edilmiş hidrokarbondur. Başlangıçta bir türevi haloalkil havada magnezyum metal etkisini gerçekleştirilir. Sonuç genel formül RMgHal bir kompleks bileşik olup, Grenyara reaktifi anılacaktır.
6. alkan (alken, aren) indirgeme. hidrojenin aksiyonu altında icra edilmiştir. hidrojen halid - sonucu bir hidrokarbon ve yan ürün olan. Genel bir formunun bir örneği, R-Hal + _H2 → RH + HHal.

Bu kolay bir şekilde farklı yapının halojenlenmiş hidrokarbonlar girebilir temel etkileşim vardır. Tabii ki, aynı zamanda her bir temsilci için dikkate alınması gereken özel reaksiyonlar vardır.

izomer moleküller

İzomeri halojenlenmiş hidrokarbonlar - tamamen doğal bir olaydır. Bilindiği gibi bu zincirin daha fazla karbon atomu, izomerik form sayısı artar. Buna ek olarak, doymamış temsilcileri de izomer neden olur çoklu bağa sahiptir.

bu bileşikler sınıfı için bu olay iki ana tür tespit edilebilir.

1. İzomeri kökü ve ana zincirin bir karbon iskeleti. molekül içerisinde mevcut olduğu sürece bu da çoklu bağın pozisyonuna bağlı olabilir. Basit bir hidrokarbon gibi, üçüncü bir tipik Formül özdeş moleküler ama farklı yapısal formüler ifade sahip bileşikler kaydedebilir. Ayrıca, halojen hidrokarbonlar tekabül eden alkanların (alkenler, alkinler, arenler ve benzeri) daha yüksek bir büyüklük düzeyinde izomerik form sayısı.
2. molekül içerisinde, halojen konumu. Onun koltuk numarası sadece bir değişiklik, bu izomerlerin özellikleri oldukça farklı olacak olsa bile, başlığında belirtti.

halojen atomları bu imkansız hale olarak Mekansal isomerizm buradayız, bahsetmiyoruz. haloalkil olarak tüm diğer organik bileşikler gibi izomerler yapısı değil, aynı zamanda fiziksel ve kimyasal özellikleri, sadece farklıdır.

doymamış hidrokarbonun türevleri

Bu gibi bileşikler, tabii ki, bir çok. Bununla birlikte, halojenli doymamış hidrokarbonlar ilgilenen. Onlar da üç ana gruba ayrılır edilebilir.

1. Vinil - Hal atomu karbon atomu çoklu bağına doğrudan yer almaktadır. Örnek molekülü: _CH2 = CCL _2.
2. izole edilmiş bir pozisyonda bulunmaktadır. halojen atomu ve bu arada çoklu bağ molekülün karşı parça bulunur. Örnek: _CH2 = _{CH-CH2-CH2--Cl.}
3. Alil türevleri - çift bağ bir karbon atomu üzerinden yer alan bir halojen atomu, alfa bir pozisyonda muhafaza edilir. Örnek: _CH2 = _CH-CH2-CL.

Özellikle önemli olan, vinil klorür, _CH2 = CHCl gibi bir bileşiktir. Mümkün olan reaksiyonları polimerizasyon gibi üzerine yalıtım, su geçirmez kumaş ve benzeri gibi önemli ürünler oluşturmak üzere.

doymamış halojenlenmiş türevlerinin bir başka temsili - Kloropren. Formül onun - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Bu bileşik, bir yangın direnci, uzun bir kullanım ömrü, gazlara karşı düşük geçirgenliği farklı kauçuk sentezi için bir başlangıç maddesidir.

Tetrafloroetilen (ya da Teflon), - bir kalite özellikleri olan bir polimer içerir. Bu teknik detaylar, yemekler, çeşitli cihazlara yönelik değerli kapak üretimi için kullandı. Formül - = _{CF2 CF2.}

Aromatik hidrokarbonlar ve bunların türevleri

Aromatik bileşikler, benzen halkası, olanlar olmaktadır. Bunlar arasında aynı zamanda halojen, bir grup vardır. yapısında Bunlardan ikisi ana tipi tespit edilebilir.

1. Hal atomu çekirdek, yani aromatik halkaya direkt olarak uygulanır, daha sonra bileşik haloarenes olarak adlandırılır.
2. halojen atomu halkası ve yan zincir atomları, yan dal içine bir deyişle bir artık atık bağlı değildir. Bu bileşikler, aril alkil halojenürler olarak adlandırılır.

Söz konusu maddeler arasında en büyük pratik öneme sahip olan birkaç üyesini çağrılabilir.

1. Heksaklorobenzen - _{C6 Cı-6.} XX yüzyılın başından beri güçlü bir mantar öldürücü ve böcek ilacı olarak kullanılmıştır. İyi bir dezenfektan etkisine sahiptir, bu nedenle gösterimleri önce tohum tedavisi için kullanılır. hoş bir kokusu vardır, yeterince açık, kostik sıvı yırtılmasına neden olabilir.
2. Benzil bromür _{C6 H5 CH2} Br. Bu organometalik bileşiklerin sentezinde önemli bir reaktan olarak kullanılmıştır.
3. Klorobenzen _{C6 H5} CL. Renksiz sıvı madde özel bir kokuya sahip olma. boyalar, pestisitlerin üretilmesinde kullanılır. En iyi organik çözücü biridir.

endüstride kullanım

Halojenli hidrokarbonlar, onun sanayi kullanımı ve kimyasal sentez çok geniştir. doymamış ve aromatik temsilcileri Hakkında biz söyledik. Şimdi genel olarak bu serinin bileşiklerin kullanımını göstermek.

1. yapımında.
2. çözücüler olarak.
3. tekstil, kauçuk, kauçuk, renklendiriciler, polimerik malzemelerin üretiminde.
4. Birçok organik bileşiklerin sentezi için.
5. Flor türevleri (CFC) - soğutma sistemlerinde soğutucu maddeler kullanabilir.
6. pestisitler, insektisit, fungusit, yağlar, vernikler, reçineler, yağlayıcı olarak kullanılır.
7. benzeri yalıtım malzemesi üretmek gidin ve.