Fenol moleküler ve yapısal formül

Fenoller - aromatik alkollerin ortak adıdır. Maddenin özelliklerine zayıf asitlerdir. sınıfının en basit temsil - önemli bir pratik önemi, birçok homologları hidroksibenzen _{C6 H5} 0H (formül Fenol) vardır. Bize daha ayrıntılı olarak bu inceleyelim.

Fenoller. Genel formül ve sınıflandırma

Aromatik alkoller, organik maddeler, genel formül -, R-OH. Molekül kendisi fenol ve krezoller kökü kurdu - bulunan bir ya da daha çok hidroksil grubu, OH (hidroksil grupları) bağlı olan C6H5 fenil,. molekül fenoller başına düşen sayısı, mono-, di- ve polihidrik halinde sınıflandırılmaktadır. Bu tip monohidrik bileşikler fenol ve kresol vardır. Bileşiminde 2 kaynaşık çekirdekte içeren naftoller - polihidrik hydroxybenzenes arasında en sık.

Fenol - aromatik alkollerin temsili

Tekstil işçi fenol XVIII.yy.da zaten bilinmekteydi dokumacı bir boya olarak kullandı. Almanya 1834 kömür katranının damıtma kimyager F. Runge karakteristik güzel kokulu madde kristallerini vurgulanır. Latince adı kömür - karbo, bu bileşik, adı karbolik asit (karbolik asit). Alman araştırmacılar maddeyi tanımlamak için başarısız oldu. Fenol Molekül formülü benzen fenik türevi inanılmaktadır 1842 O. Laurent, kurulmuştur. Yeni asit için adı "fenil" terimi,. Sharl Zherar maddenin alkol olduğu belirlenir ve bir fenol denir. Başlangıç uygulamaları bileşik - ilaç, deri, sentetik boyalar üretimi. incelenmekte olan maddenin Özellikleri:

• Rasyonel kimyasal formülü - _{C6 H5} OH.
• moleküler ağırlık bileşiğinin - ve 94,11. e. m.
• agreganın brüt formülü, - _{C6 H6} O

fenol, bir molekülün elektronik ve mekansal yapısı,

1865'te Alman organik kimyacı F. Kekulé sunduğu benzen, formül siklik yapı, kısa bir süre daha önce - I. Loschmidt. Bilim adamları şeklinde organik maddenin bir molekül olması sıradan bir altıgen tek ve çift bağlara sahip. modern kavramları uyarınca, aromatik halka - dairesel yapının özel bir tür "konjüge bağ".

Altı karbon atomuna işlem ^sp2 -hybridization elektron orbitali test edin. p-elektron bulutlarının C-C bağları oluşumuna yukarıda ve molekül çekirdek düzleminin altında üst üste yer değildir. tüm halka kapsayan iki yaygın elektron bulutu vardır. Fenol yapısal formüle benzen yapısının açıklaması ilişkin tarihsel bir yaklaşım göz önüne alındığında, farklı olabilir. doymamış, aromatik hidrokarbon karakteri vurgulamak amacıyla, geleneksel olarak, üç basit ile dönüşümlü olarak altı çift bağ üç olarak.

Polarizasyon oksi grup nedeniyle

En basit aromatik hidrokarbon - benzen, _{C6 H6} - elektron bulutu simetriktir. fenol, formül bir hidroksi grubu ile farklılık gösterir. hidroksil varlığı maddenin özellikleri yansıtılır simetri keser. bir hidroksi grubu oksijen ve hidrojen ile ilişkisi - polar kovalent. oksijen atomuna elektron Ofset ortak çift negatif yük bunun üzerinde (kısmi) yol açar. Hidrojen elektron kaybeder ve kısmi şarj "+" sahip olur. Buna ek olarak, O-H grubu oksijen, iki ortak olmayan elektron çifti sahibidir. Bunlardan biri bir aromatik halkanın bir elektron bulutu çekti. Bu nedenle, bir iletişim daha polarize olur hidrojen kolaylıkla değiştirilebilir metaller. Modeller fenol molekülün asimetrik doğası hakkında bir fikir vermek.

fenol girişim atomuna sahiptir

fenol, molekülünde aromatik çekirdeklerin bir elektron bulutu, bir hidroksil grubu ile reaksiyona girer. Bu, elektronların bir oksijen atomu, kendi çifti bir benzen halka sisteminin hidroksi grubu çeken ettiği fenomeni, konjugasyon adı oluşur. bağlı O-H grubu için daha büyük bir polarizasyon ile telafi negatif yüke azaltılması.

aromatik halka da elektronik dağıtım sistemi değişir. Bu oksijene bağlı olduğu karbon ile azaltılır, ve orto konumunda (2 ve 6) de atomu buna yakın artar. Eşleştirme üzerlerinde yük birikimidir "-". Bundan başka "vites yoğunluğu - para pozisyonunda meta-pozisyonlarında atomu hareketi (3 ve 5) karbon (4). rahatlık ve karşılıklı bağlantı için fenol çalışma formül genellikle benzen halkasının atomlarının numaralandırması içerir.

elektronik yapısına göre açıklama fenol kimyasal özellikleri

aromatik halka konjügasyonunu işler ve hidroksil ikisinin de ve tüm maddelerin özelliklerini etkiler. Örneğin, orto ve para konumlarında atomunda bir yüksek elektron yoğunluğu (2, 4, 6) daha reaktif bir aromatik fenol döngüsünün C-H bağı yapar. meta-pozisyonunda (3 ve 5) karbon atomu azalma negatif yük. kimyasal reaksiyonlarda elektrofilik parçacıkların saldırı orto ve para konumlarında karbon maruz. benzen değişiklikleri brominasyon reaksiyonu güçlü ısıtma ve bir katalizörün mevcudiyeti altında meydana gelir. Oluşmuş monogalogenoproizvodnoe - bromobenzen. Formül fenol maddesi karışımının ısıtılması olmaksızın büyük ölçüde anında brom ile tepkimeye girmesine izin verir.

Aromatik halka artırarak, bağlantı polarite hidroksi grubunu etkiler. doymuş alkollere kıyasla hidrojen, daha esnek hale gelir. fenatlar - Fenol tuzlan oluşturan, alkali ile reaksiyona girer. Etanol alkali ile reaksiyona girmeyen ya da daha doğrusu, reaksiyon ürünleri - etanolatları - ayrıştırılması. kimyasal terimler fenollarda - alkollerden daha güçlü bir asit.

aromatik alkoller sınıfının temsilcileri

Molekül formülü homologu fenol - kresol (metilfenol hidroksitolüen) - Cı doğal ham malzeme _{7H 8} O madde de sıklıkla antiseptik özelliklere sahip, fenol eşlik eder. fenol diğer homologları:

• Katekol (1,2-hidroksibenzen). Kimyasal formül - _{C6 H4} (OH) _2.
• Resorsinol (1,3-hidroksibenzen) - _{C6 H4} (OH) _2.
• Pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen) - _{C6 H3} (OH) _3.
• Naphthol. Madde Molekül formülü - _{C10 H7} OH. Bu boyalar, ilaçlar, aromatik bileşiklerin üretiminde kullanılır.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Kimyasal formül - _{C6 H3 CH3} (OH) _{(Cı-3 H7).} sentetik organik kimya ve tıp alanında kullanılmaktadır.
• fenolik kökü dışında, vanilin, bir eter grubu ve bir aldehit kalıntısı içerir. Molekül formülü bileşiği, - _Cı-8, H ₈ O _3. Vanilya yaygın yapay tatlandırıcı olarak kullanılır.

fenollerin saptanması için formül reaktif

fenol kalitatif tespiti brom kullanılarak gerçekleştirilebilir. bir sonucu olarak ikame reaksiyonu beyaz bir çökelti tribromofenol. Katekol (1,2-hidroksibenzen) içinde çözülmüş demir klorür varlığında, yeşil rengi ile renklendirilmiştir. Aynı reaktif ile fenol reaksiyona girer ve bir triphenol koyu mor renge sahip şekilde oluşturulmuştur. resorkinol göre kalitatif reaksiyonu - demir klorür varlığında, koyu mor bir renk görünümü. Yavaş yavaş, çözeltinin rengi siyaha döner. _FeCİ3 (ferrik klorid (III)) - Belirli fenol ve homologları, tanımak için kullanılan tepkime maddesi, formül.

Hidroksibenzen naftol, timol - tüm fenoller. Maddenin genel formül Aromatik bu bileşiklerin üyelik belirlenmesi. hidroksi grupları ile doğrudan özel özellikler sergilediği bağlandığı ile, formül fenil radikali _{C6 H5 bölgesi} içeren bütün organik bileşikler. Alkolden en asidik doğası ifade edilir farklıdır. maddelerle karşılaştırıldığında homolog serilerinin, daha aktif bir kimyasal bileşik, - benzen, fenoller.