Alkanlar için tipik reaksiyonlar nelerdir

kimyasal bileşiklerin her sınıf dolayı elektronik yapıya özellikler arzedebilmektedir. alkanlar, tipik ikame reaksiyonu, bölünme ya da moleküler oksidasyonu için. Tüm kimyasal süreçler daha da tartışılacaktır kendi özel akışına sahip.

alkanlar nedir

parafin gibi bilinen bu doymuş hidrokarbon bileşikleri bulunmaktadır. Bu moleküller, sadece tek bir bileşik olup burada, doğrusal ya da dallı asiklik zincir, sadece karbon ve hidrojen atomlarından meydana bulunmaktadır. sınıfın özellikleri göz önüne alındığında, alkan ne reaksiyon özelliği hesaplayabilirsiniz. Bunlar tüm sınıf için formüle itaat H _{2n + 2} ° C _n.

kimyasal yapı

Parafin molekülünün ^sp3 hibridizasyon sergileyen karbon atomu ihtiva eder. Hepsi dört değerlik orbitalleri uzayda aynı şekil, enerji ve yön var. 109 ° ve 28' enerji düzeyleri arasındaki açının büyüklüğü.

moleküllerin tek bağların varlığı reaksiyonları alkan karakteristiği olan belirler. Bunlar σ-bileşik içerir. karbonu arasındaki iletişim ise C-H biraz daha uzundur, polar olmayan ve zayıf polarize olan. Aynı zamanda, bir karbon atomuna, bir kaymanın elektron yoğunluğu en elektronegatif. Elde edilen bileşik, C-H, düşük polariteli ile karakterize edilir.

ikame reaksiyonu

Maddeler sınıfı, parafinler, düşük kimyasal aktiviteye sahip olmaktadırlar. Bu, C-C ve nedeniyle olmayan polarite kırmak zordur Cı-H, arasındaki birleşme kuvvetine ile açıklanabilir. bunların imha temeli serbest radikal türü dahil, burada homolitik mekanizmasıdır. alkanlar ile karakterizedir Bu yüzden , bir yer değiştirme reaksiyonu. Bu tür maddeler, yük taşıyıcıların su molekülleri ya da iyonları ile etkileşim mümkün bulunmaktadır.

Bunlar, hidrojen atomları, halojen elemanları ya da diğer aktif bir grup ile ikame edildiği, serbest radikal ikame sıralamak. Bu reaksiyonlar, halojenasyon, sulfo-klorlanması ve nitrasyon ile ilgili işlemleri içerir. Bu alkan türevlerinin hazırlanması yol açar. bir serbest radikal mekanizma vasıtasıyla Dayanak sübstitüsyon reaksiyonları üç aşamada ana tipi vardır:

1. Proses serbest radikallerin oluştuğu bir çekirdek başlatma ya da zincir ile başlar. katalizörler, mor ötesi ışına ve ısıtma kaynaklarıdır.
2. Daha sonra birbirini takip eden aktif partiküller aktif moleküllerle etkileşimi gerçekleştirilir ki burada zincir geliştirir. sırasıyla moleküller ve radikaller, içine dönüştürülmesidir.
3. Son adım zincirini kıracak. Orada birleşme ya da aktif parçacıkların ortadan kalkması. Bu nedenle, bir zincir reaksiyonunun gelişimi sona erdirildi.

halojenasyon işlemi

Bu radikal türü mekanizmasına dayanır. Alkan Halojenasyon reaksiyonu ultraviyole ışık ve halojen ve bir hidrokarbon karışımının ısıtılması ile ışıma ile gerçekleşir.

sürecinin tüm aşamaları Markovnikov belirtilen kurala tabidir. Bu halojen, özellikle tarafından ikame maruz bildiren hidrojen, hidrojenlenmiş karbon aittir. Halojenasyon aşağıdaki sırayla gerçekleşmektedir: primer bir üçüncül karbon atomuna.

işlem, uzun ana hidrokarbon zinciri olan alkan molekülü daha iyi gerçekleşir. Bu, bu yönde iyonize enerji azalması, madde daha kolay bölünmüş elektron kaynaklanmaktadır.

Bir örnek metan moleküllerinin klorlanmasıdır. ultraviyole radyasyon etkisi alkan bir saldırı gerçekleştirmek bir bölme klor radikal türler neden olur. Ayırma oluşur ve atomik hidrojen _H3 C oluşumu · ya da bir metil radikalidir. Bu tür bir parçacık da, yapısı ve yeni bir kimyasal oluşum yıkımına yol açan, moleküler klor saldırır.

Her aşamada ikame işlemi sadece bir hidrojen atomunun gerçekleştirilir. alkanların Halojenasyon reaksiyonu hlormetanovoy, diklorometan ve trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekülünün kademeli oluşmasına yol açar.

şematik olarak şu şekilde işlem olup:

_H4 C + CI: Cı → _H3 CCI + HCI,

_H3 CCI + CI: Cı → _{H2 CCl2} + HCI,

_{H2 CCl2} + CI: Cı → gerçekleştirilmiş, ardından HCl ₃ + HCI,

Gerçekleştirilmiş, ardından HCl ₃ + CI: Cı → _CCI4 + HCI.

karakterize edici özelliği, diğer alkanlar ile böyle bir işlem taşıyan metan moleküllerinin klorlanması aksine hidrojen ikamesine sahip maddeler bir karbon atomu değildir ve birkaç olarak elde. Kantitatif oranları sıcaklık göstergeleri ile ilişkili. soğuk koşullarda, üçüncül ikincil ve birincil yapısına sahip türevlerin oluşum hızında bir azalma.

Bu bileşiklerin oluşumu artan bir sıcaklık hedef hızı ile düzleştirilir. halojenasyon işleminde karbon atomu ile birlikte radikal çarpışması farklı çıkma ihtimalini statik faktörün etkisi vardır.

iyot ile işlem halojenleme normal şartlarda meydana gelmez. Özel koşullar yaratmak için gereklidir. metan maruz kaldığında halojen oluşum içinde, hidrojen iyodür göre meydana gelir. Bir sonuç olarak, ilk reaktifler metan ve iyot öne metil iyodür üzerinde bir etkiye sahiptir. Böyle bir reaksiyon tersinir olarak kabul edilir.

alkanlar Wurtz tepkimesi

Doymuş simetrik bir yapıya sahip hidrokarbonlar elde edilmesi için bir yöntemdir. Reaksiyona giren maddeler, sodyum metal, alkil bromitler veya alkil klorür kullanılır zamanda. iki hidrokarbon köklerinin toplamı etkileşimi hazırlanan sodyum halid ve daha fazla hidrokarbon zinciri ile. Şematik olarak, sentez aşağıdaki gibidir: R-CI + Cı-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

moleküllerinde halojenler birincil karbon atomunda olduğunda alkanların Wurtz reaksiyon mümkündür. Ör _{CH3-CH2-CH2-Br.}

Ürünü oluşan üç farklı zincir kondansasyonu içinde iki bileşiğin galogenuglevodorododnaya karışımının oyun sırasında ise. Bu reaksiyonun bir örneği klorometanlann ve hloretanom sodyum alkan etkileşimi olarak hizmet edebilir. çıkış bütan, propan ve etan ihtiva eden bir karışımdır.

sodyum yanı sıra, mümkün lityum veya potasyum, diğer alkali metaller, kullanımı.

süreç sulfoklorür

Ayrıca Reed reaksiyon denir. Ücretsiz değiştirme prensibine çalışır. Bu tip reaksiyon ultraviyole radyasyonun mevcudiyetinde kükürt dioksit ve moleküler klor karışımı aksiyonuna alkanların tipiktir.

işlem klor bakiyelerden elde burada sözü geçen zincir mekanizmasının başlatılması ile başlar. bir alkil parçacıkları ve hidrojen klorür moleküllere yol açan bir saldırı alkan. hidrokarbon radikalinin sülfür dioksit kompleks parçacıkları oluşturmak üzere bağlı. yakalama stabilize edilmesi için başka bir moleküle bir klor atomu olur. Nihai malzemenin, yüzey-aktif bileşiklerin sentezinde kullanılan, bir alkan sülfonil klorürdür.

Şematik, süreç şöyle görünür:

CLCL → ^HV ∙ CI + ∙ Cl,

HR + ∙ Cı → R ∙ + HCI,

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2,

RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ CI + ∙ Cı ∙.

nitrolanmasıyla bağlantılı süreçler

Alkanlar bir çözelti,% 10 ve gaz halinde dört değerli azot oksit ve nitrik asit ile reaksiyona girer. oluşun koşulları yüksek sıcaklık değerlerine (140 ° C) ve düşük basınç değerindedir. Çıktı üretilen nitroalkanes anda.

Konovalov bilim adını serbest radikal türü, miktarı kullanılarak sentezi açtı: CH ₄ + _HNO3 → _{CH3 NO2} + _H2O

Bölme mekanizması

Tipik alkan hidrojen giderme ve çatlama için. Metan molekülü tam bir termal bozulmaya uğrar.

Yukarıdaki reaksiyonların temel mekanizması alkanlardan atomlu bölünmesidir.

Hidrojen giderme işlemi

parafinlerin karbon iskelet üzerinde hidrojen atomu ayırırken, metan dışında doymamış bileşikler elde edilir. yüksek bir sıcaklıkta (400 ila 600 ° C) ve platin, nikel, gibi, eylem hızlandırıcılar altında test alkanlar gibi kimyasal reaksiyonlar , krom oksitler ve alüminyum.

etan veya propan moleküllerinin reaksiyona iştirak, daha sonra kendi ürünleri eten veya bir çift bağ ile propen olacaktır.

Dört ya da beş karbon iskeletinin hidrojen giderme dien bileşiği elde edildi. oluşan bütan-1,3 bütadien ve 1,2-bütadienden.

6 veya daha fazla karbon atomuna sahip reaksiyon maddeler mevcut ise, benzen oluşturulur. Üç ikili bağlar ile bir aromatik halkaya sahiptir.

dekompozisyon ile ilişkili işlem

yüksek sıcaklık altında alkanların reaksiyon, bir boşluk karbon bağları ve radikal türü aktif türlerin meydana geçebilir. Bu tür işlemler, çatlama veya piroliz olarak ifade edilir.

500 ° C'yi aşan sıcaklıklara ısıtılmasıyla, moleküllerin ayrışma ile sonuçlanır ki burada alkil tipi köklerinin kompleks karışımlarını oluşturulur.

doymuş ve doymamış bileşiklerin elde edilmesi için bağlı bir karbon zinciri uzunluğuna sahip alkan pirolizi güçlü ısıtma altında gerçekleştirilmesi. Bu termal ayırma denir. Bu süreç ortalarından 20. yüzyıla kadar kullanılır.

dezavantajı bir düşük oktan sayısına (en az 65) hidrokarbonların elde edilmesi için, bu yüzden değiştirildi kırma katalizörü. işlem, bir dallanmış yapıya sahip olan bir alüminosilikat gaz salma alkanlar mevcudiyetinde, 440 ° C altında olan sıcaklıklarda ve en fazla 15 atmosfer basınç altında gerçekleşir. ₄ → ^{t °} C _{2H 2} + 3H ₂ 2CH: Bir örneğin metan pirolizi _olup. reaksiyon esnasında oluşan asetilen ve moleküler hidrojendir.

molekül metan dönüşüm işlemine tabi tutulabilir. Bu reaksiyon, su ve bir nikel katalizör gerektirir. çıkış karbon monoksit ve hidrojen bir karışımıdır.

oksidasyon süreçleri

Elektron etkisi ile ilişkili tipik bir alkan olan kimyasal reaksiyonlar.

parafinlerin oto-oksidasyon bulunmaktadır. Bu doymuş hidrokarbonlar oksidasyonu bir serbest radikal mekanizması içerir. Reaksiyon sırasında, sıvı faz alkan hidroperoksit elde edilmiştir. Başlangıçta bir parafin molekülünün tahsis aktif radikallerin oksijen ile reaksiyona girer. Daha sonra, alkil, partikül, diğer bir molekülün _O2, ∙ ROO elde etkileşime girer. bir yağ asidi peroksi radikali yana alkan molekülü temas ve daha sonra hidroperoksit salınır. Bir örnek etan özyükseltgenme olduğu:

_C2-H6 + O ₂ → ∙ _C2-H5 + HOO ∙,

∙ _{C5 H2} + O _{R2OOC- 2} ∙ → _H5,

∙ OOC _{2 H5} + _C2-H6 → HOOC _{2 H5} + ∙ _C2-H5.

bir yakıt bileşiminin saptanmasında, esas olarak kimyasal özellikleri olan yanma reaksiyonu ile karakterize edilen alkan için. 2C _{2 H6} + 7o ₂ 4CO → ₂ + 6H ₂ O: Bunlar ısı emisyonu ile doğada oksidatif olarak

işlem oksijen az miktarda gözlenirse, son ürün, O ₂ konsantrasyonu tarafından belirlenmiş olan bir çift değerli karbon veya karbon monoksit _olabilir.

Katalitik maddelerin etkisi ve ısıtılmış, 200 ° C'nin altındaki alkan oksidasyonu alkol molekülü, aldehid ya da karboksilik asit elde edilir.

Örnek etan:

_C2-H6 + O ₂ → _C2-H5 OH (etanol),

_C2-H6 + O ₂ → _CH3CHO + _H2O (etanal ve su)

2C _{2 H6} + 3O ₂ → 2CH ₃ -COOH + 2H ₂ O (etanoik asit ve su).

Alkanlar terimli siklik peroksitlerin etkisi altında oksidize edilebilir. Bu dimetil dioksiran içerir. Sonuç parafinler alkol molekülü oksitlenmesidir.

Temsilcileri parafinler gibi, KMnO ₄ ya da potasyum permanganat yanıt yok brom, su.

izomerizasyon

alkan üzerinde elektrofilik bir mekanizma ile ikame tipi reaksiyon ile karakterize edilir. Bu karbon zincirinin izomerleştirme adlandırılır. Bu işlem, bir doymuş parafin ile reaksiyona sokulur, alüminyum klorür, katalize eder. Bir örneği, 2-metilpropan olan bütan molekülü, izomerizasyonu: C _{4H 10} → _{C3 H7 CH3'tür.}

işlem tatlandırıcı

dehidrosiklizasyon iletebilen ana karbon zinciri altı veya daha fazla karbon atomu içeren doymuş bir madde. Kısa moleküller için bu reaksiyonun özelliği değildir. Sonuç her zaman bunun sikloheksan ve bunların türevleri gibi bir altı-üyeli bir halkadır.

Reaksiyon hızlandırıcı varlığında ve de daha stabil bir benzen halkası ile dönüşümün daha dehidrojenasyonu geçer. Bu aromatik veya arenaya asiklik hidrokarbonların, meydana gelir. Bir örnek heksan dehidrosiklizasyon olduğu:

_{H3 Cı-CH2} - _CH2 - _CH2 - _CH2-CH3 → Cı _{6H 12} (sikloheksan)

Cı _{6H 12} → _{C6 H6} + 3H ₂ (benzen).